第17卷第2期

2000年2月

精细化工

Vol.17,No.2Feb.2000

FINECHEMICALS

表面活性剂

碳氟表面活性剂在有机液体中的表面活性

肖进新1,罗妙宣1,胡昌明2

(1.北京大学化学学院胶体化学研究室,北京　100871;2.中国科学院上海有机化学研究所,上海　200032)

Ξ

摘要:从不同的碳氟链(包括四氟乙烯五聚体衍生物、全氟丙烯环氧齐聚体衍生物以及全氟烷基衍生物等)出发,制备了多种碳氟化合物。通过表面张力测定,研究了碳氟化合物在甲苯、正己烷、正癸烷、环己烷等烃类化合物以及在氯仿、硝基甲烷、二甲亚砜、正丁醇等极性化合物中的表面活性。探讨了表面活性剂结构对其表面活性的影响。关键词:碳氟表面活性剂;表面活性剂;油溶性表面活性剂

中图分类号:TQ423　　文献标识码:A　　文章编号:1003-5214(2000)02-0063-03

　　在实际应用中,常常涉及到表面活性剂的非水溶

液问题,如涂料、油漆工业、石油开采、萃取过程、微乳状液以及胶团催化等。由于一般有机液体的表面张力都较低,加入碳氢表面活性剂后,表面张力变化不大,甚至还会升高。碳氟表面活性剂由于其碳氟链既疏水又疏油的特性,除了可显著降低水溶液的表面张力之外,也可降低有机液体的表面张力[1～4]。

有关碳氟化合物在有机液体中的表面活性的报道较少,且结果也多有矛盾之处[1～3]。国内这方面的研究更为稀少[4]。作者从不同的碳氟链出发,制备了多种碳氟化合物,通过表面张力测定,研究了碳氟化合物在甲苯、正己烷、正癸烷、环己烷等烃类化合物以及在氯仿、硝基甲烷、二甲亚砜、正丁醇等极性化合物中的表面活性。

反应得(C2F5)2C(CF3)C(CF3)C(CF3)OC6H5。该化

合物继续与氯磺酸反应,再用NaOH中和得(C2F5)2C(CF3)C(CF3)C(CF3)OC6H4SO3Na。其具体合成方法参见文献[5]。1.1.2　全氟丙烯环氧齐聚体衍生物

结构式:F[CF(CF3)CF2O]n-1CF(CF3)COX[简写为(HFPO)n-1COX],n=3、4(分别代表全氟丙烯环氧三、四聚体衍生物),X=OCH3,OH,ONH4,NHC6H5,NHC2H4OCH2CH3,NH(CH2)3N(C2H5)2,NH(CH2)3N(C2H5)2CH3I。

)由中F[CF(CF3)CF2O]n-1CF(CF3)COOCH3(Ⅰ

国科学院上海有机化学研究所氟化学研究室提供,其合成方法参见文献[6]。Ⅰ水解得全氟丙烯环氧

齐聚体羧酸F[CF(CF3)CF2O]n-1CF(CF3)COOH(Ⅱ)。Ⅱ与氨中和得相应的铵盐。Ⅰ与NH2C6H5,NH2C2H4OCH2CH3,NH2(CH2)3N(C2H5)2进行酰胺化

1　实验

1.1　碳氟化合物

　　作者采用的碳氟化合物,均由中国科学院上海

有机化学研究所氟化学研究室合成,其合成方法参见文献[5,6]。1.1.1　四氟乙烯五聚体衍生物

结构式:(C2F5)2C(CF3)C(CF3)[简写为(TFE)5

反应得相应的酰胺。

F[CF(CF3)CF2O]n-1CF(CF3)CONH(CH2)3N(C2H5)2与CH3I反应得F[CF(CF3)CF2O]n-1CF(CF3)CONH(CH2)3N(C2H5)2CH3I。具体合成方法参

C(CF3)

X

见文献[6]。

1.1.3　CnF2n+1C10H20COOCH3

X],X=OC6H5,OC6H4SO3Na。

以四氟乙烯五聚体(C2F5)2C(CF3)C(CF3)

C(CF3)F(中国科学院上海有机化学研究所氟化学研究室提供,合成方法参见文献[5])为起始原料,与苯酚

Ξ收稿日期:1999-06-30

　　n=8、10,由中国科学院上海有机化学研究所氟化学研究室提供,合成方法参见文献[4]。1.1.4　C8F17SO2NH(CH2)3N(C2H5)2