重要含氟农药及其中间体合成技术进展

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有机氟工业

Organo-FluorineIndustry2009年第2期

重要含氟农药及其中间体合成技术进展

夏 平 梁 诚

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2

(1.南京英凯工程设计有限公司,南京210009;2.中石化南化公司,南京210048)

摘 要:介绍近年来专利或行政保护即将到期,全球销售额比较大的重要的含氟农药及其所需要的含氟中间体的合成与应用,其中重点介绍其合成技术进展。

关键词:含氟农药;中间体;合成;进展

由于氟原子的特殊结构被广泛应用于农药、医药等精细化学品中,据不完全统计,近10年来所开发的农药新品种中含氟化合物高达50%以上,含氟农药已经成为现在乃至将来农药行业开发与应用的主导品种。本文将主要介绍一些专利或行政保护即将到期的一些重要含氟农药品种及其所需要主要中间体技术进展情况,为国内开发与生产这些农药及中间体提供参考。

a.脱氢b.Br2c.Br,e)d.乙醇钠e.乙氧基甲基化2/hr(d

1)是以中间体N-甲基芳基吡咯腈为原料,经过氧化脱氢和吡咯环溴化合成相应的吡咯腈,再经

过N-甲基溴化并与乙醇钠醚化得到溴虫腈;2)是2-(对氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈经过溴化后得到溴代芳基吡咯腈,直接进行吡咯环的N-乙氧基甲基化合成溴虫腈。

国内外许多研究表明,第一种工艺中N-甲基芳基吡咯腈的氧化脱氢和N-甲基化等过程均有相当难度,而第二种工艺相对更容易进行,但是溴化时间比较长,收率也比较高。

第二种工艺专利报道合成过程为:在500mL反应烧瓶中加11.0g2-(对氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈、3.8g碳酸氢钠和120mL反应溶剂,在室温搅拌下将9.6g溴素缓慢加入上述混合物中,然后将反应混合物加热至回流温度,HPLC跟踪分析至2-(对氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈完全转化为止,整个反应需要4h左右。减压脱去部分溶剂,静置冷却、过滤、收集固体并水洗至中性,干燥得到白色或淡黄色结晶12.8g4-溴-2-(对氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈。

向250mL三口烧瓶中依次加入四氢呋喃60mL和60%氢氧化钠1.2g。室温搅拌下向上述混合物中缓慢滴加4-溴-2-(对氯苯基)-5-(三)1 溴虫腈

溴虫腈又名虫螨腈、除尽,结构式:

,化学名称:4-溴-2-(对氯苯

基)-1-乙氧基甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈,CAS登记号:122453-73-0。由美国氰胺公司开发,获中国专利授权(CN88106516.1),该专利已在2008年7月28日到期。德国巴斯夫公司在中国获得虫螨腈原药和10%虫螨腈悬浮剂临时登记,目前国内江苏龙灯化学有限公司和广东德利生物科技公司有相关登记。

溴虫腈是一种新型吡咯类广谱杀虫杀螨剂,在植物表面渗透性强,有一定内吸活性,兼有胃毒和触杀作用,可以防治多种鳞翅目、双翅目、鞘翅目、半翅目害虫和螨类,并可有效控制对氨基甲酸酯类、有机磷类和拟除虫菊酯类杀虫剂产生抗性昆虫。1.1 溴虫腈合成

溴虫腈的合成方法主要有2种合成工艺,反应

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